Mort en 1781, Ichabod Crane se réveille en 2013 à Sleepy Hollow où il reprend son combat contre un cavalier sans tête lui aussi de retour. Dans le monde d'aujourd'hui, Ichabod passe pour un fou, mais trouve en Abbie Mills, du bureau du shérif, une nouvelle alliée.

Les aventures de trois frères grandissant sans leur père, un inventeur de génie, qui leur a laissés un livre de conseils pour les aider à mûrir...

Emma (Phillipa Soo) y Jesse (Luke Bracey) son la pareja perfecta. Novios de la secundaria, se enamoraron, se casaron y abandonaron su pequeño pueblo de Massachusetts, lejos de las expectativas familiares. Juntos, viven la vida al máximo y aprovechan cada oportunidad para viajar por el mundo hasta que su felicidad conyugal se desmorona drásticamente en su primer aniversario, cuando Jesse desaparece en un accidente de helicóptero sobre el Océano Pacífico. Emma queda destrozada y regresa a Massachusetts con la intención de rehacer su vida.